杜月笙说：“任何事业、任何斗争，谁能持久，谁能得到最后胜利。”为了争取最后胜利，他在上海沦陷后，以市抗敌委员会负责人的身份，仍在租界坚持了一段时间。
日本人将杜月笙也当作了一个重要的拉拢对象。日本人对杜月笙做了情报调查，发现他债台高筑，欠了各银行和私人的钱，高达300余万。所以日本人认为，杜月笙是绝对不会离开上海的。因为他“走不了”啊。
日本让中国通，张作霖曾经的顾问坂西利八郎来策反杜月笙，对杜月笙许诺：一旦日军占领上海，日本将在政治上和经济上对他给予许多的好处。杜月笙却是一律虚与委蛇，避免正面答复。
土肥原贤二是日本的高级特务，九·一八事变后，曾出任奉天的市长。他对杜月笙采取的是威胁。他说：“如果阁下不愿与皇军合作，那么皇军就要列举阁下对皇军的敌意行为，对您施以惩罚。您是不可能离开上海的。”
杜月笙怒火中烧，恨不能当面杀了这畜牲。他明白了蒋介石当时建议他们提前离开的深意，此时也生出了坚定的去意。
做为三大亨之一，想要离开上海还是不难的。1937年11月26日晚上，杜月笙带着一名随身差役，和宋子文、俞鸿钧等人同船去了香港。