尽管在玄武门之变中，亲手屠杀了两位同父同母的兄弟和十个侄子，进行灭门权斗时毫不手软，但随着年龄的增长，李世民内心的柔软处逐渐显现。
李世民生命的倒数第三年，贞观二十一年（647年），李世民的舅公高士廉去世，李世民在高士廉病危时，亲自“幸其第，流涕与诀”。高士廉是李世民的妻子长孙皇后的舅舅，当初，年幼的长孙皇后被自己的无赖哥哥逐出家门，幸亏被舅舅高士廉救济养活。高士廉去世后，李世民又痛哭流涕，想亲自前往送葬，最终因为生病初愈才被群臣劝阻，为此，李世民乃“还入东苑，南望（送殡队伍）而哭，涕下如雨。及柩出横桥，上登长安故城西北楼，望之恸哭”。
随着年龄增长，他的泪腺越来越难以自制。
就在生命的倒数第二年，贞观二十二年（648年），多次被李世民贬黜的贞观名相房玄龄病危，李世民直接将房玄龄接到自己的寝宫住下，“相对流涕”，并且指派御医为房玄龄治病，“闻其小愈则喜形于色，加剧则忧悴”。房玄龄临死前，李世民亲自“临视，握手与诀，悲不自胜”。