苹果和微软的第一次合作开始于1985年10月24日，恰逢乔布斯被逐出苹果之后，两家正式签下合同：苹果同意如果微软继续为之生产软件（如电子表格软件等），就允许其使用部分苹果图形界面技术。不幸的是3年后这次合作结束，起因是微软在Windows2.0.3中使用了与苹果电脑相似的苹果图标，为此苹果公司向微软和惠普公司提出诉讼，控告它们侵犯了自己的版权，这场官司持续了6年，直到1993年8月24日，法庭才正式裁定Windows2.0.3不构成侵权。在这次合作后，微软拥有了图形化界面的操作系统Windows，也正是因为这个操作系统，比尔·盖茨成为世界首富。
随后，微软与英特尔联手，结成扫遍天下的Wintel联盟，该联盟被称作“美元印刷机”，从软件和硬件上共同实现了垄断。微软与英特尔的战略联盟在PC业形成了坚不可摧的垄断，PC机20年的发展历程，几乎就是这个联盟的产品不断升级、势力不断扩张的成长史。全世界热爱电脑的人所做的事只有两件，拼命地更新电脑与拼命地买新软件，作为PC的基石和产业标准，Wintel联盟曾经左右了绝大部分厂商的战略，一度到了“顺者昌，逆者亡”的地步。